W 2002 roku miał też okazję współpracować z Jennifer Aniston na planie filmu Życiowe rozterki. Jego filmowa partnerka rozgłos zyskała dzięki udziałowi w serialu Przyjaciele. Wcieliła się tam w postać Rachel Green i tym samym zyskała popularność i ugruntowała swoją pozycję w Hollywood. Od czasu jej debiutu minęły niemal trzy dekady, a ona nadal jest jedną z najbardziej rozchwytywanych gwiazd show-biznesu. Powstało 10 sezonów uwielbianego przez widzów formatu, a już podczas nagrywania ostatniej serii aktorka mogła nadążyć z kolejnymi propozycjami pracy.
Jake Gyllenhaal wspomina pracę z Jennifer Aniston
Jake Gyllenhaal i Jennifer Aniston spotkali się niemal dwie dekady temu na planie filmu Życiowe rozterki. Film opowiadał o znudzonej życiem i małżeństwem pracownicy miejscowego marketu Justine Last (Jennifer Aniston), która wdaje się w romans z młodszym o 8 lat pracownikiem Holdenem Wortherem (Jake Gyllenhall). Aktor był ostatnio gościem w programie The Howard Stern Show, gdzie opowiedział o współpracy z gwiazdą Przyjaciół. Okazało się, że kręcenie scen miłosnych było dla niego prawdziwą torturą, ponieważ podkochiwał się w koleżance z planu.
Aktor miał wówczas zaledwie 22 lata i ciężko mu było poskromić swoje uczucia do Aniston. Pomimo uczucia, jakim ją darzył, wykazał się ogromnym profesjonalizmem i ostatecznie bardzo miło wspomina ich pracę nad filmem.
Gdy Jennifer zagrała w filmie Życiowe Rozterki, była żoną Brada Pitta i nie w głowie jej były romanse z kolegami z planu. Aktor przyznał, że udało mu się to wszystko przetrwać tylko i wyłącznie ze względu na ogromny profesjonalizm aktorki, która poza scenami była dla niego raczej szorstka w kontaktach.