Maddox Jolie-Pitt jest najstarszym synem hollywoodzkiej pary. Ponoć cała awantura z rozwodem zaczęła się od jego sprzeczki z ojcem na pokładzie samolotu - miało dojść do wyzwisk i rękoczynów, a Angelina po tym zdarzeniu wniosła pozew. Przez jakiś czas twierdzono, że Maddox nie chce być widywany z matką publicznie, ale szybko okazało się, że to z ojcem nie chce mieć nic wspólnego. Ma do niego wstręt za to, co zrobił swojej słynnej małżonce i żal o to, że rozbił ich rodzinę.
Jak donoszą zagraniczne tabloidy, jego relacja z Jolie jest silniejsza niż kiedykolwiek:
Zamiast spotykać się ze znajomymi, zajmuje się rodzeństwem. Zamiast biegać za piłką, pomaga matce w domu i skupia się na nauce:
Angelina adoptowała Maddoxa w Kambodży w 2002 roku. To była "miłość od pierwszego wejrzenia". Brad nie miał szans wygrać bitwy o najstarszego syna.