Natomiast najnowsze informacje na temat związków Pippy Middleton skupiają się w okół piekielnie bogatego finansisty Jamesa Matthewsa. To stara miłość Pippy. Para była w związku już w 2012 roku, a teraz postanowili dać sobie drugą szansę.
Według świadków zakochani wybrali się na wspólny urlop na Wyspę Św. Bartłomieja, gdzie nie szczędzili sobie uczuć.