Były Króliczek Playboya, Holly Madison w 2015 roku opublikowała książkę ze wspomnieniami ze swojego pobytu w słynnej rezydencji Playboya, w której wyjawiła kilka sekretów dotyczących związku z Hugh, życia w posiadłości i... testamentu biznesmena! Jak się okazuje, 50% jego majątku ma zostać rozdane fundacjom charytatywnym, a resztę odziedziczy czwórka jego dzieci. Rodzina Hefnera nie odniosła się do tych rewelacji, ale on sam powiedział wtedy:
Jak myślicie, co stanie się z jego fortuną? W grę wchodzi jeszcze przecież żona milionera, która go przeżyła...