Posiadanie penisa dostarczało jej wielu kłopotów. Caitlyn nie mogła pozować kostiumie kąpielowym czy obcisłych spódnicach. O wszystkim napisała w swojej książce:
Zanim Jenner skorygowała narządy płciowe, przeszła operację powiększenia piersi i mocną feminizacji twarzy. W jej wieku terapia hormonalna nie zapewnia takich efektów, jak u młodych transseksualistek:
Pozostaje nam zatem pogratulować. Najważniejsze to być sobą i w pełni akceptować siebie. Caitlyn doświadczyła tego uczucia dopiero w wieku 65 lat.